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BCM-2501
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Envoyée par : Jonathan Poulin
Répondue par : Alexandre Viau
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2004-02-17
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Question
#93
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Pourquoi le proline peut prendre une conformation cis aussi bien que trans quand on sait que les autres acides amines ne peuvent pas?
Comment la proline arrive-t-elle a stabiliser son etat de transition par resonance? |
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Réponse
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J'AI UNE NOUVELLE RÉPONSE POUR CETTE QUESTION.
lorsque j'avais répondu pour la première fois, je n'avais pas accès à vos notes, maintenant je comprends mieux la question.
La confirmation cis-trans pour une proline veut seulement dire l'état de rotation du lien omega entre le carbone du carbonyle de l'acide aminé (i-1) et l'azonte de la proline (i). Ce lien est moins flexible qu'un lien peptidique typique étant donné que la proline utilise l'azote pour former son cycle. Comme vous voyez sur l'image, les 2 conformations peuvent être en équilibre. Lors du changement de conformation, l'état de transition est stabilisé grâce à la formation d'un pont hydrogène entre le doublet libre de l'orbitale sp3 de l'azote de la proline et l'hydrogène lié à l'azote de l'acide aminé (i+1).
J'espère que ma réponse est plus claire maintenant.
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